Вечером 9 июня 1942 года, подводная лодка завершила патрулирование заданного района и направилась в Батуми. По прибытии в базу, «Щ-214» привлекают к снабжению Севастополя. 19 июня, доставив в осажденный город 26 тонн боеприпасов и 4 тонны продовольствия, подводная лодка, приняв на борт раненых защитников Севастополя, точное количество которых не установлено (от 40 до 65 человек) направилась в Батуми. В районе мыса Айтодор идущая в надводном положении субмарина была замечена береговым наблюдательным постом противника. На ее перехват из Ялты вышли два итальянских торпедных катера из состава 4 флотилии – «MAS-570» и «MAS-571». (Сами итальянцы утверждают не о перехвате, а о предварительной засаде). Обнаружив субмарину приблизительно в 40 милях юго-восточней мыса Ай-Тодор (44°15'с.ш./34°30' в.д.), катера атаковали ее. Торпеда с «MAS-570» не достигла цели, зато «MAS-571» добился успеха, за что его командир старший лейтенант Этторе Бисаньо был удостоен высшей итальянской награды «Золотой медали». Итальянцам удалось подобрать из воды двух спасшихся краснофлотцев, членов экипажа «Щ-214» – электрика Дмитрия Федотовича Плешакова и моториста Николая Васильевича Полтавцева. Из плена вернулся только один из них – Д. Ф. Плешаков. В конце войны ему удалось бежать из плена, повоевать в пехоте и дойти до самой победы.

На дне Черного моря, месте с подводной лодкой покоятся около 100 человек – 38 членов экипажа «Щ-214» и до 60 эвакуируемых из осажденного Севастополя.

Боевые походы:

12.09.1941 - 30.09.1941

30.10.1941 - 18.11.1941

18.12.1941 - 06.01.1942

23.05.1942 - 12.06.1942

17.06.1942 - 19.06.1942 Транспортный рейс в Севастополь.

19.06.1942 - 20.06.1942 Погибла в районе мыса Ай-Тодор.

 

Атаки:

2 торпедные (выпущено 2 торпеды) и 3 артиллерийские атаки.
Потоплен 1 танкер (3.336 брт) и 5 шхун общим водоизмещением около 500 брт.
03.11.1941. ПМШ «Кайнакдере» (85 брт) – артиллерией.
05.11.1941. ТН «Торчелло» (3.336 брт)
01.01.1942. ПМШ «Картальтепе» или «Худавендигар» (около 100 брт) – артиллерией.
29.05.1942. ПМШ «Махбубу Джихан» (около 100 брт) – подрывными патронами и тараном.
31.05.1942. ПМШ (около 100 брт) – подрывными патронами и артиллерией
02.06.1942. ПМШ (около 100 брт) – подрывными патронами